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武漢醫藥級VC乙基醚

來源: 發布時間:2021-12-04

VC乙基醚是油水兩溶的物質,這使得配方師可以任將其加入油相或水相,亦可以在高溫或低溫時加入,從而方便使用,更重要的一點是,這種兩溶性使其更容易穿透角質層并進入真皮層從而發揮其生物學功效,而這是其它維生素C衍生物所不具備的。它可通過抑制酪氨酸酶的活性,阻斷Hei Se Su形成;具有美白和Qu Ban作用(2%添加時);Kang Ri光引起的炎癥,有較強的Kang JunXiao Yan作用;同時改善皮膚暗淡無光澤,賦予皮膚光澤有彈性,修復皮膚細胞活性,促進膠原蛋白產生。VC乙基醚呈白色粉末結晶,現經優化工藝,其純度(HPLC)能達到99.5%以上。VC乙基醚是迄今為止Zui好的維生素C衍生物。武漢醫藥級VC乙基醚

具體涉及一種VC乙基醚(3-0-乙基抗壞血酸3-0-EthylAscorbylEther,CAS:86404-04-8,亦即(5R)-5-[(lS)-l,2-二羥基乙基]-4-乙氧基-3-羥基-5H-咲喃-2-酮的合成方法。背景技術[0002]維生素C由于其結構上有4個羥基,不能被皮膚直接吸收,且容易被氧化而導致變色,作為美白劑在化妝品使用上受到了限制。3位羥基炷基化后制得的VC乙基醚(式I所示化合物),是不變色的維生素C衍生物,而且不影響其生物活性的作用,從而填補了市場同類產品空白。研究表明,VC乙基醚進入皮膚后容易被酶分解而發揮維生素C的作用。武漢醫藥級VC乙基醚VC乙基醚是油水兩溶的物質,這使得配方師可以任將其加入油相或水相。

其中:烷基化試劑的用量,相對于維生素C1摩爾為1-2摩爾;堿當量相對于(R)-3,4-二羥基-5-[(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]咲喃-2(5H)-酮計為1-2.5eq,(3)投入溶劑低級醇溶解第(2)步產物,再投入濃度0.5-12N的酸于40-63°C反應0.5~5h脫去(R)-4-乙氧基-3-羥基-5-[(S)-2,2-二甲基T,3-二氧戊烷~4-基]咲喃-2(5H)-酮的保護基,減壓蒸除溶劑低級醇后,再加入對產物溶解性差的脂溶性溶劑進行結晶,再經冷卻和離心得到產物VC乙基醚,其中:低級醇的用量,相對于第(2)步產物1kg為0.5-5Lo2.根據權利要求1所述的一種VC乙基醚的合成方法,其特征在于步驟(1)中的催化劑為對甲苯磺酸或對甲苯磺酸的毗嚏鹽。

得產品1.454kg,收率:87%(以(R)-4-乙氧基-3-羥基-5-[(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]咲喃-2(5H)-酮計)。[0081]經檢測,產品為目標產物(5R)~5-[(IS)-1,2-二舞基乙基]~4-乙氧基-3-舞基-5H-咲喃-2-酮,即VC乙基醚,HPLC純度N99.5%,mp.=112-114°C。[0082]上述You Xuan實施例只是用于說明和解釋本發明的內容,并不構成對本發明內容的限制。盡管發明人已經對本發明做了較為詳細地列舉,但是,本領域的技術人員根據發明內容部分和實施例所揭示的內容。VC乙基醚是以乙基取代維生素C的3位羥基,這樣能保護維生素C不易受氧化而破壞活性。

能對所描述的具體實施例做各種各樣的修改或/和補充或采用類似的方式來替代是顯然的,并能實現本發明的技術效果,因此,此處不再一一贅述。本發明中出現的術語用于對本發明技術方案的闡述和理解,并不構成對本發明的限制。本發明公開了從維生素C一步法制備3-O-烷基抗壞血酸醚的分離純化方法。該方法包括如下步驟:維生素C、堿、烷基化試劑在溶劑中進行反應,合成3-O-烷基抗壞血酸醚;反應結束,回收反應溶劑,殘余物加水稀釋,上強堿性陰離子交換樹脂柱進行離子交換,水洗,至流出液pH≤8。VC乙基醚能夠有效抑制酪氨酸酶活性,能夠更好的抑制Hei Se Su,具有更好的美白功效。武漢醫藥級VC乙基醚

VC乙基醚與其它美白劑如磷酸酯鎂等的應用進行了比較之后發現其具有優異的效果。武漢醫藥級VC乙基醚

2010年由行政院衛生署公告為一般化妝品可添加的美白成分,使用限量為1-2%[4]。1.4與其它維生素C衍生物產品的比較目前應用較多的維生素衍生物是:維生素C葡糖苷、維生素C磷酸酯鎂、VC乙基醚、維生素C磷酸酯鈉。1.4.1維生素衍生物的溶解性表格1維生素C含量以及溶解性比較由以上表可看出,VC乙基醚中維生素C的含量Zui高,而分子量Zui小,且既水溶又油溶,更有利于進入皮膚,吸收好。圖中右起四條線從上到下數起,Di Yi條為維生素C磷酸鈉,第二條為維生素C糖苷,第三條為維生素C磷酸酯鎂,第四條為VC乙基醚。武漢醫藥級VC乙基醚

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